Willard wurde auf Alderaan geboren, war ein alter Freund von Bail Organa und diente der Familie Organa lange Jahre als Spion. Als er sechs Monate vor der Schlacht von Yavin zur Massassi-Basis auf Yavin 4 abkommandiert wurde, übertrug Jan Dodonna ihm die Aufgabe, die Verteidigung der Basis zu organisieren. Willard sprach gerade über das Holonetz mit Bail Organa, als Alderaan zerstört wurde. Er fürchtete, daß auch Prinzessin Leia getötet worden sei und zeigte sich äußerst erleichtert, als sie später mit Plänen des Todessterns auf Yavin 4 auftauchte.
Als der Todesstern das Yavin-System erreichte, erstellte Willard einen Evakuierungsplan, nachdem er zuvor Jan Dodonna bei der Entwicklung des Angriffsplan auf die Kampfstation unterstützt hatte. Kurz vor der Schlacht zeigte sich Willard äußerst beeindruckt von Luke Skywalkers Leistungen im Flugsimulator und bewilligte seine Versetzung ins Rote Geschwader.
Nach dem Sieg der Allianz diente Willard den Rebellen in der Schlacht von Shaylin 18 und wurde später zum Leiter der Delta-Basis auf Neu-Kisge, einem abgelegenen Mond im Sulorine-Sektor und Kampfkommandanten des Suolriep-Sektors ernannt. Während dieser Zeit übernahm Willard mehrere Einsätze mit dem jungen Taktikgenie Risiev Credal. Gemeinsam mit Credal und Dodonna diskutierte Willard die Taktiken, die in der Schlacht von Yavin zum Einsatz gekommen waren. Nach Credals Verschwinden und mutmaßlicher Desertion fand Willard es schwer, Credal für einen Verräter zu halten, doch akzeptierte er schließlich diese Möglichkeit.
Willard schied schließlich aus dem aktiven Dienst aus, um Offiziere und Piloten in den Feinheiten militärischer Strategie, sowie des Raumkampfs und taktischer Entscheidungen zu unterweisen. Besonders Kampfpiloten erinnerten sich noch lange mit Schrecken an Willard, nachdem er sie durch das Erlösungsszenario geschickt hatte, eine besonders schwierige Kampfsimulation, die Willard selbst entworfen hatte.
Nach der Gründung der Neuen Republik arbeitete Willard mit seinen Kollegen Jan Dodonna, Adar Tallon und Pashna Starkiller zusammen. Die Arbeit dieses "Grauen Kaders" war von entscheidender Bedeutung bei der Entwicklung jener Strategien und Taktiken, welche der Republik beim Kampf gegen Feinde wie den ins Leben zurückgekehrten Palpatine halfen...