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In seiner Jugend wurde er auf eine Akademie des Imperiums geschickt um dort eine Ausbildung zum Pilot anzufangen. Bereits hier zeigte sich sein außergewöhnliches Talent im Raumkampf und nach dem Ende seiner Ausbildung erhielt er den Befehl über ein TIE-Geschwader. Dieses konnte er später davon überzeugen komplett zu den Rebellen überzulaufen.
Bei ihrer Flucht zerstörte das Geschwader, dass sich seitdem Crackens Flüchter nannte, sogar noch einen Victory-Sternenzerstörer.
Bevor Cracken in die Sonderstaffel aufgenommen wurde kommandierte er eine Staffel A-Wing. Doch als bei einem Einsatz fast die gesamte Staffel getötet wurde quittierte er den Dienst, da er den Tod seiner Kameraden nicht verarbeiten konnte und er fortan nicht mehr über das Leben anderer Piloten entscheiden wolle.
Später stieß er zur Sonderstaffel und nahm an den Einsätzen nach Nar Shaddaa, Kessel und Thyferra teil.
28 Jahre nach der Schlacht um Yavin hatte Pash Cracken das Kommando über die Memory of Ithor. Allerdings wurde das Schiff in der Schlacht um Bilbringi zerstört und Crew musste mit den Rettungskapseln fliehen.
Nach der Schlacht bargen die Yuuzhan Vong die Rettungskapseln mit Cracken an Bord und brachten ihn in ein Gefangenenlager auf Selvaris. Doch noch bevor die Gefangenen Coruscant erreichten wurden sie von Han Solo, Leia Organa Solo und einem Teil der Flotte der Galaktischen Allianz befreit.
Anschließend brachte man die Befreiten zur Caluula-Station, die kurz darauf ebenfalls von den Yuuzhan Vong angegriffen wurde. Während Han, Leia und die restlichen Befreiten fliehen konnte blieb Pash zurück, woraufhin er erneut in Gefangenschaft geriet.
Daraufhin brachte man ihn und zahlreiche andere Gefangene nach Coruscant wo sie den Göttern der Yuuzhan Vong geopfert werden sollten. Aber noch vor dem Opferritual befreiten die Beschämten Pash Cracken aus der Gefangenschaft.
Nach seiner Befreiung bildete Cracken aus den Beschämten eine Guerillabewegung und nahm an der Zweiten Schlacht um Coruscant teil, wo er und seine Guerillas halfen Verwirrung unter den Yuuzhan Vong zu stiften...