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Nadd folgte gewissen Gerüchten und seiner inneren Stimme. Er landete auf dem Dschungelmond Yavin 4, wo er den Massassi begegnete. Diese kämpften gegen ihn und er wehrte sich mit Hilfe der Macht. Aber während Nadd seine Macht gegen das Massassi-Volk einsetzte, erinnerte er sie dadurch an ihre Vergangenheit. Daraufhin brachten die Massassi den Jedi zu einem der Tempel auf Yavin 4, wo Freedon den dunklen Lord der Sith Naga Sadow aus seinem 600 Jahre währenden Schlaf erweckte. Dieser wartete nur darauf, jemanden wie Freedon Nadd zu treffen. Naga Sadow weihte den Jedi in den Gebrauch der Dunklen Seite der Macht ein und wurde somit sein Sith-Mentor. Nachdem Nadd alles von Sadow gelernt hatte, tötet er seinen Lehrmeister, und wurde selbst zu einem dunklen Lord der Sith.
Nadd benutzte seine neu gewonnenen Kräfte um den Planeten Onderon zu erobern, den er viele Jahre hinweg beherrschte. Nach seinem Tod wurde er in der befestigten Stadt Iziz beigesetzt, die dadurch zu einem Platz konzentrierter Energie der Dunklen Seite wurde.
400 Jahre nach dem Nadd umgekommen war, beschloß Jedi-Meister Arca Jeth, den Planeten zu reinigen, indem er Nadds Leichnam auf dem unwirtlichen Mond Dxun beisetzen wollte. Dieses Vorhaben verursachte einen großen Aufruhr unter Nadds Anhängern, den Naddisten, die Freedons Leichnam stahlen, Arca entführten und die Kontrolle über die königliche Stadt übernahmen. Während des Konfliktes half Nadds Geist den Dissidenten, durch die Beeinflußung König Ommins, einem Nachfahren Nadds.
Nadd jedoch hatte vorher noch den Geist zweier junger Aristokraten, Satal Keto und Aleema, vergiftet, die zu starken Feinden der Jedi-Ritter wurden und das Kaiserin-Teta-System mit ihrer Kraft der dunklen Seite einnahmen. Sie nannten sich, an Anlehnung einer Legende ihrer Kindheit, die Krath.
Kurze Zeit später wurde Nadd von dem Jedi Exar Kun wieder erweckt. Freedon ermöglichte es Kun, versteckte Schriftrollen der Sith zu finden, die den naiven jungen Mann zur versteckten Welt Korriban führten, wo die mumifizierten Überreste vieler Sith-Lords begraben waren. Dort tauchte Nadds Geist wieder auf und zerstörte riesige Kristalle, welche die gefangenen Geister von alten Jedi bargen, die sich gegen die Sith aufgelehnt hatten. Ebenso tötete er beinahe Kun bei dem Versuch den verwirrten Jedi dazu zu bringen, die Dunkle Seite der Macht anzunehmen.
Nadd half Kun, die dunkle Seite zu verstehen und zeigte ihm geheime Sith-Artifakte, in der Hoffnung, Exar Kun würde ihm mithilfe der alten Sith-Techniken einen neuen Körper schaffen können. Als dieser jedoch stark genug war und genug vom Geist des alten Sith hatte, wandte er sich gegen Nadd und tötete seinen Geist mit Hilfe der dunklen Seite ein für alle Mal. Kurz vor seinem endgültigen Ende warnte Nadd die Krath vor Exar Kun, was diesen jedoch nicht daran hinderte, den Sith-Krieg zu starten...