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So verwundert es nicht, dass viele Trandoshaner, wie zum Beispiel Bossk, als Kopfgeldjäger arbeiten.
Während der Klonkriege gründeten sie jedoch eine Allianz mit den Separatisten, um sich Droiden für ihre illegalen Geschäfte anzuschaffen. Deshalb wollten sie unter anderem ein Acclamator-Schiff der Republik übernehmen, wurden aber von Republic Commandos aufgehalten.
Auf dem Planten Kashyyyk wurden die Trandoshaner dann nochmals vom selben Republic Commando, dem Delta-Squad, zurückgeschlagen.
Während des galaktischen Bürgerkrieges verbündeten die Trandoshaner sich mit dem Imperialen Gouverneur Kashyyyks. Gemeinsam bauten sie die Avatar-Orbital-Plattform, eine Raumstation, von der aus Wookiees als Sklaven in den Rest des Imperiums verschifft wurden, unter anderem in die gefürchteten Minen von Kessel. Ein Aufstand der Wookiees unter der Führung Chewbaccas konnte die Trandoshaner und die Imperialen jedoch vertreiben. Mit der Hilfe der Rebellen-Allianz konnte schließlich auch die orbitale Plattform zerstört werden.
Trandoshaner arbeiteten seit jeher oftmals für Verbrecherbosse, vor allem auf dem Schmugglermond Nar Shadaa. Obschon sehr gewalttätig (oder vielleicht auch gerade deshalb) führen die Trandoshaner oft die zahlreichen Verbrechertrupps der Gangsterbosse an. Eine der größten Sklavenhändlerorganisationen war die Red Eclipse, benannt nach dem gleichnamigen Schiff, dessen Crew aus Trandosanern und Weequays bestand. Ihr Anführer war der Trandoshaner Cahhmakt. Nur einige wenige trandoshanische Kopfgeldjäger jagen des Jagens, nicht des Tötens wegen.
Einer der berühmtesten Trandoshaner ist Bossk, ein Kopfgeldjäger zu Zeiten des Imperiums...